Nitrilevignette|Nitrile Le groupement nitrile correspond à ≡N (-C≡N est le groupe cyano ou carbonitrile) et les règles IUPAC de dénomination des nitriles sont claires : par exemple, CH3-C≡N est l'acétonitrile ou éthanenitrile ou cyanométhane CH3CH2-C≡N est le propanenitrile ou le cyanoéthane CH2=CH-C≡N est l'acrylonitrile ou 2-propènenitrile ou cyanoéthène C6H5-C≡N est le benzonitrile (pas phénonitrile) ou cyanobenzène Les nitriles font partie de la famille des dérivés d'acides carboxyliques. Certains d'entre eux sont toxiques.
Addition de MichaelL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
VinyleLe vinyle est, selon l’Union internationale de chimie pure et appliquée, l’autre nom qui est donné à l’éthényle de formule développée suivante : vignette|centré|Vinyle (où R est le reste de la chaîne carbonée à laquelle l’alkyle « vinyle » est rattaché). Le polychlorure de vinyle est une matière plastique très utilisée. Elle est obtenue par la polymérisation du chlorure de vinyle.
Butadiène-acrylonitrileLes copolymères butadiène-acrylonitrile, aussi appelés « caoutchoucs nitrile » (sigle NBR, ), sont un type d’élastomère à usages spéciaux. Ils sont synthétisés par copolymérisation radicalaire en émulsion du butadiène avec l’acrylonitrile (noté AN ou ACN). Le taux d’« acrylonitrile », variable selon les propriétés recherchées, se situe entre 15 et 51 % (classification : grades à taux moyen : 33 %, haut taux : > 41 %). Il existe cinq types généraux d’élastomères NBR, dont le « nitrile carboxylé » (XNBR), à chaine carboxylée.
Addition radicalaireUne addition radicalaire est un type de réaction d'addition en chimie organique impliquant un radical. Cette addition peut avoir lieu entre un radical et un non-radical, ou entre deux radicaux. La plupart des réactions d'addition radicalaire se font selon un mécanisme de réaction en chaîne : amorçage (initiation en anglais) : création de radicaux, à partir d'un précurseur non radicalaire. Celui-ci peut s'effectuer de deux façons : soit à partir d'une espèce qui spontanément forme des radicaux (typiquement un peroxyde).
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Addition nucléophile conjuguéeredresse=1.25|vignette|Mécanisme général d'une addition nucléophile conjuguée. Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
AcétonitrileL'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé chimique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant. L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux États-Unis sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals.
Vinyl halideIn organic chemistry, a vinyl halide is a compound with the formula CH2=CHX (X = halide). The term vinyl is often used to describe any alkenyl group. For this reason, alkenyl halides with the formula RCH=CHX are sometimes called vinyl halides. From the perspective of applications, the dominant member of this class of compounds is vinyl chloride, which is produced on the scale of millions of tons per year as a precursor to polyvinyl chloride. Polyvinyl fluoride is another commercial product.
