Concept
Composé carbonylé α,β-insaturé
Concepts associés (16)
Vinylogie
En chimie organique, la vinylogie est la transmission, à travers un système conjugué de liaisons π, des effets électroniques entre deux groupes d'atomes en résonance. Ce concept a été introduit en 1926 par Ludwig Claisen pour expliquer les propriétés acides de la formylacétone et des cétoaldéhydes apparentés. L'adjectif vinylogue se réfère à des groupes fonctionnels dans lesquels les groupes d'atomes sont séparés par une double liaison ; par exemple, un composé organique ayant une double liaison (correspondant à un groupe vinylène ) situé entre un groupe carbonyle et un groupe hydroxyle –OH est appelé acide carboxylique vinylogue .
Addition de Michael
L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Enolate
In organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
Addition nucléophile conjuguée
redresse=1.25|vignette|Mécanisme général d'une addition nucléophile conjuguée. Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers.
Époxyde
vignette|Formule générale des époxydes. Les époxydes (contraction de épi-, à côté, et de oxyde pour les produits d'oxydation par l'oxygène) sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone unique. On parle également d'oxacycloalcanes (nomenclature systématique) plus souvent abrégé en oxiranes. L'époxyde le plus simple est l'oxyde d'éthylène qui est le noyau de base de tous les autres époxydes.
Éther d'énol silylé
upright=0.67|vignette|Éther d'énol silylé. En chimie organique, un éther d'énol silylé est un groupe fonctionnel combinant un éther d'énol et un éther de silyle unis par leur atome d'oxygène. Les composés de ce type constituent d'importants intermédiaires en synthèse organique. On peut les obtenir en faisant réagir des cétones en présence d'une base forte et de chlorure de triméthylsilyle, ou d'une base faible et de triflate de triméthylsilyle. Ils se forment également par capture d'un énolate apparu au cours d'une réaction d'addition conjuguée.
Allylique
En chimie organique, le terme allylique se réfère au groupe allyle qui est un groupe fonctionnel alcénique de formule semi-développée H2C=CH-CH2-. Il peut être considéré comme constitué d'un groupe vinyle, CH2=CH-, attaché à un méthylène, -CH2-. Par exemple, l'alcool allylique a pour formule H2C=CH-CH2OH. Un autre exemple d'un composé allylique simple est le chlorure d'allyle. Des versions dérivées du groupe parent allyl comme le groupe trans-but-2-én-1-yl ou crotyl (CH3CH=CH-CH2-), peuvent être aussi nommés groupes allyliques.
Crotonisation
La crotonisation est une réaction de déshydratation d'un bêta-aldol ou d'un bêta-cétol, formant une alpha-énone. Cet aldol/cétol résulte lui-même de l'aldolisation (condensation aldolique) d'un composé carbonylé (aldéhyde ou cétone) avec un énol, c'est-à-dire en général d'un composé carbonylé énolisable (aldéhyde ou cétone ayant un hydrogène en α). La crotonisation peut s'effectuer en milieu acide ou basique sinon par activation thermique.
Acide acrylique
L'acide acrylique ou acide acroléique ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C3H4O2 et de formule semi-développée CH2=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre. L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages.
Énol
Un énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique. La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool). Formule générale de la fonction énol : centré Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique). Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle.