Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Leaving groupIn chemistry, a leaving group is defined by the IUPAC as an atom or group of atoms that detaches from the main or residual part of a substrate during a reaction or elementary step of a reaction. However, in common usage, the term is often limited to a fragment that departs with a pair of electrons in heterolytic bond cleavage. In this usage, a leaving group is a less formal but more commonly used synonym of the term nucleofuge.
Organozinciqueredresse=.5|vignette|Liaison C–Zn. redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé. Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique.
Composé organiqueLes composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse. Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques. Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents. L'étymologie du terme « organique » est historique.
Couplage croiséEn chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
CarbometalationA carbometallation is any reaction where a carbon-metal bond reacts with a carbon-carbon π-bond to produce a new carbon-carbon σ-bond and a carbon-metal σ-bond. The resulting carbon-metal bond can undergo further carbometallation reactions (oligomerization or polymerization see Ziegler-Natta polymerization) or it can be reacted with a variety of electrophiles including halogenating reagents, carbonyls, oxygen, and inorganic salts to produce different organometallic reagents.
Caoutchouc synthétiqueLes caoutchoucs synthétiques (ou artificiels) sont un type d’élastomère, invariablement polymères. Comme les matières plastiques, ils sont souvent issus d’un combustible fossile. Un élastomère possède une meilleure déformation élastique sous contrainte que la plupart des matériaux et revient à sa forme initiale sans aucune déformation permanente. Son premier usage est la fabrication de pneus (où l'on trouve aussi une certaine proportion de caoutchouc réalisé avec du latex naturel, notamment dans les pneus de camions).
Spécificité et sélectivitéEn chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
Catalyse acide ou basiqueUne catalyse acide ou une catalyse basique est la catalyse d'une réaction chimique par un acide ou une base. Dans ces réactions, l'acide est souvent un ion hydronium (« proton ») et la base un ion hydroxyde. On peut citer parmi les réactions typiquement catalysées par transfert de proton les estérifications et les aldolisations. Dans ces réactions, l'acide conjugué du groupe carbonyle est un meilleur électrophile que le groupe carbonyle en lui-même. Ces catalyses peuvent être de deux types : catalyse spécifique et catalyse générale.
