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Photocatalyzed [2σ + 2σ] and [2σ + 2π] Cycloadditions for the Synthesis of Bicyclo[3.1.1]heptanes and 5- or 6-Membered Carbocycles
Concepts associés (25)
Alcyne
thumb|200px|Exemples d’alcynes. Les alcynes sont des hydrocarbures possédant une insaturation caractérisée par la présence d’une triple liaison carbone-carbone. Les deux carbones sont hybridés sp. La triple liaison est la combinaison de deux liaisons π et d’une liaison σ. La densité électronique de la molécule est répartie de façon cylindrique le long de la liaison C-C. On dit que l’on a affaire à un alcyne vrai ou à un alcyne terminal si R ou R' est un hydrogène.
Alcène
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.
Cyclopropanation
En chimie organique, la cyclopropanation réfère à tout procédé résultant en la création d'un cycle de cyclopropane. Ces procédés sont importants en chimie moderne car de nombreux composés utiles comportent ce motif. C'est par exemple le cas des pyréthrinoïdes, une famille d'insecticides, ou de nombreux antibiotiques de la classe des quinolones (ciprofloxacine, sparfloxacine). Du fait de la tension de cycle, ces réactions sont en général difficiles à mettre en œuvre et nécessitent l'utilisation d'espèces hautement réactives telles que les carbènes, les ylures ou les carbanions.
Carbène
vignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.
Composé cyclique
vignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.
Dichlorocarbène
Le dichlorocarbène est un intermédiaire réactif de formule chimique CCl2. C'est un intermédiaire courant en chimie organique, étant généré à partir du chloroforme. Cette molécule diamagnétique coudée peut s'insérer rapidement dans d'autres liaisons. Le dichlorocarbène est le plus souvent généré par réaction du chloroforme avec l'utilisation d'une base telle que le tert-butylate de potassium ou encore l'hydroxyde de sodium en solution aqueuse.
Organozincique
redresse=.5|vignette|Liaison C–Zn. redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé. Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique.
Carbometalation
A carbometallation is any reaction where a carbon-metal bond reacts with a carbon-carbon π-bond to produce a new carbon-carbon σ-bond and a carbon-metal σ-bond. The resulting carbon-metal bond can undergo further carbometallation reactions (oligomerization or polymerization see Ziegler-Natta polymerization) or it can be reacted with a variety of electrophiles including halogenating reagents, carbonyls, oxygen, and inorganic salts to produce different organometallic reagents.
Persistent carbene
A persistent carbene (also known as stable carbene) is a type of carbene demonstrating particular stability. The best-known examples and by far largest subgroup are the N-heterocyclic carbenes (NHC) (sometimes called Arduengo carbenes), for example diaminocarbenes with the general formula (R2N)2C:, where the four R moieties are typically alkyl and aryl groups. The groups can be linked to give heterocyclic carbenes, such as those derived from imidazole, imidazoline, thiazole or triazole.
Hydrocarbure
vignette|L'octane () est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène. Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Sa formule brute est de la forme : CnHm. Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (pétrole et gaz naturel principalement) et le charbon constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais, par leur utilisation importante, ils sont aussi source de gaz à effet de serre (la vapeur d'eau du fait des atomes d'hydrogène et le dioxyde de carbone du fait des atomes de carbone).