Concept
Schmidt reaction
Concepts associés (11)
Réarrangement de Hofmann
Le réarrangement de Hofmann est une réaction organique qui transforme un amide primaire non substitué en amine primaire avec une chaine carbonée plus courte d'un atome. Cette réaction est nommée d'après son découvreur, le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann. Elle est parfois aussi nommée « dégradation de Hofmann », mais ne doit pas être confondue avec l'élimination de Hofmann. En milieu alcalin, le dibrome forme une l'espèce hypobromite, et l'azote de la fonction amide non substitué perd l'un de ses hydrogènes et devient porteur d'une charge négative.
Réarrangement de Curtius
Le réarrangement de Curtius (ou réaction de Curtius ou dégradation de Curtius) est une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate. Elle tient son nom du chimiste allemand Theodor Curtius qui l'a décrite en 1890. Les acides carboxyliques (1) peuvent facilement être convertis en azotures d'acyles (3) sous l'action de l'azoture de diphénylphosphoryle — DPPA — (2). L'isocyanate issu du réarrangement peut alors être piégé par une grande variété de nucléophiles.
Réaction de réarrangement
Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin : Les transpositions polaires sont provoquées par l'existence d'un excès ou d'un défaut d'électrons sur un atome.
Isocyanate
Un isocyanate est un ion de formule −N=C=O, base conjuguée de l'acide isocyanique, qui peut former des sels tel l'isocyanate de sodium, et des composés chimiques portant le groupe fonctionnel isocyanate -N=C=O. Les composés isocyanates sont une ressource importante de divers secteurs industriels : papier, textile, adhésif, isolation (mousse polyuréthane). Selon leur structure, les isocyanates organiques sont classés en séries aliphatiques, alicycliques et aromatiques. Ces derniers sont plus rigides et plus réactifs que les premiers.
Addition nucléophile
vignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles.
Carbamate
Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-HN-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué. Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO− et libérant un proton (ion H+). "R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.
Réaction organique
Les réactions organiques sont des réactions chimiques impliquant des composés organiques. Les principaux types de réactions organiques sont l'élimination, l'addition, la substitution, le réarrangement et les réactions d'oxydoréduction impliquant des composés organiques. Ces réactions sont utilisées en synthèse organique pour construire de nouvelles molécules organiques. La production de nombreuses substances chimiques, comme les médicaments, les plastiques, les additifs alimentaires, etc., met en jeu des réactions organiques.
Amide
thumb|Structure générale des amides Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié à son groupe carbonyle. Les amides sont un groupe important en biochimie, parce qu'ils sont responsables de la liaison peptidique entre les différents acides aminés qui forment les protéines. Comme certaines autres familles de composés organiques (alcools, amines, etc.
Carbonyl group
In organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula , composed of a carbon atom double-bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e.
Amine (chimie)
vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.