PhosphoniumLe cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.
Trichlorure de phosphoreLe trichlorure de phosphore est un composé de formule chimique à géométrie moléculaire pyramidale trigonale. Il est le plus important des trois chlorures de phosphore et un important composé de l'industrie chimique, étant utilisé pour la production de composés organophosphorés pour une vaste gamme d'applications. 31P possède dans ce composé un signal en RMN autour de +220 ppm, avec pour référence un acide phosphorique standard.
TriphénylphosphineLa triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.
PhosphineLa phosphine, hydrure de phosphore, phosphure d'hydrogène, ou phosphane (nomenclature IUPAC) est un composé inorganique du phosphore et de l'hydrogène, de formule PH. À température et pression ordinaires, la phosphine est un gaz hautement écotoxique, phytotoxique, hautement toxique pour les mammifères (dont l'être humain), et . La phosphine est utilisée comme pesticide, et serait le plus utilisé dans le monde comme fumigant, bien qu'un nombre croissant de souches d'espèces ciblées y soient devenues résistantes.
Acide phosphoniquevignette|Structure générique d'un ester d'acide phosphonique. Les acides phosphoniques et phosphonates, sont des composés organophosphorés caractérisé par le groupe RPO(OR’)(OR’’), dans lequel R, R’ et R’’ représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle. Les phosphonates sont de bons chélatants, particulièrement avec l'insertion d'une amine pour aboutir au groupe , comme dans les composés NTMP, EDTMP et DTPMP, qui sont les analogues des acides aminopolycarboxyliques NTA, EDTA et DTPA.
Ester de phosphiteEn chimie, les esters de phosphite, organophosphites, ou par abus de langage simplement « phosphites », sont une famille de composés organophosphorés de formule P(OR)3. Ils ont considéré comme les esters de la forme tautomère jamais observée de l'acide phosphoreux, P(OH)3, le plus simple membre de la famille étant le phosphite de triméthyle, P(OCH3)3. Les diorganophosphites (HP(O)(OR)2), les esters de la forme tautomère dominante de l'acide phosphoreux (HP(O)(OH)2) sont également souvent associés à cette famille.
YlureUn ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.
CaténationLa caténation est l'aptitude d'un élément chimique à former une longue structure semblable à une chaîne ou un cycle par le biais d'une série de liaisons covalentes. La caténation se produit le plus aisément avec le carbone, qui forme des liaisons covalentes avec d'autres atomes de carbone. La caténation est ce qui permet la présence d'un grand nombre de composés organiques dans la nature. Le carbone est bien connu pour ses propriétés de caténation, si bien que la chimie organique consiste essentiellement en l'étude des structures carbonées caténaires.
PhosphiniteIn organic chemistry, phosphinites are organophosphorus compounds with the formula . They are used as ligands in homogeneous catalysis and coordination chemistry. Phosphinites are prepared by alcoholysis of organophosphinous chlorides. For example, treatment of chlorodiphenylphosphine with methanol and base gives methyl diphenylphosphinite: ClPPh2 + CH3OH → CH3OPPh2 + HCl Although they are esters of phosphinous acids (R2POH), phosphinites are not made via such intermediates.
TriméthylphosphineLa triméthylphosphine est un composé organophosphoré de formule P(CH3)3, souvent abrégée PMe3. C'est un liquide incolore avec une forte odeur incommodante, caractéristique des alkylphosphines. C'est un composé couramment utilisé comme ligand en chimie des complexes. La triméthylphosphine possède une géométrie moléculaire de type pyramide trigonale avec une symétrie approximativement C3v — le même groupe de symétrie moléculaire que l'ammoniac (NH3) et la phosphine (PH3). Les angles de liaison C–P–C sont d'environ 98,6° .
