Concept
Acide aminé essentiel
Concepts associés (29)
Acide aminé protéinogène
vignette|Structure de la , parfois considérée comme un aminé protéinogène bien qu'elle ait une chaîne latérale identique à celle de la méthionine. Elle amorce la biosynthèse des protéines chez les procaryotes et dans les mitochondries et les chloroplastes des eucaryotes, mais pas dans le cytosol de ces derniers. Elle dérive de la méthionine par adjonction d'un groupe aldéhyde sur l'atome d'azote de l'amine primaire Un acide aminé protéinogène est un acide aminé incorporé dans les protéines lors de la traduction de l'ARN messager par les ribosomes.
Leucine
La leucine (abréviations IUPAC-IUBMB : Leu et L), du grec ancien (blanc, éclatant), est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, et l'un des aminés essentiels pour l'humain. Elle fait partie des acides aminés branchés (BCAA branched-chain amino acid) avec la valine et l’isoleucine. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUA, UUG, CUU, CUC, CUA et CUG.
Sérine
La sérine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ser et S) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UCU, UCC, UCA, UCG, AGU et AGC Structurellement semblable à l'alanine mais avec un groupe hydroxyle sur le , elle forme un résidu polaire avec une fonction alcool légèrement acide qui peut être phosphorylé en . La sérine est l'un des acides aminés les plus abondants dans les protéines.
Valine
La valine (abréviations IUPAC-IUBMB : Val et V) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, et l'un des aminés essentiels pour l'homme. Elle est caractérisée par un groupe apolaire isopropyle. Son nom provient de la valériane. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons GUU, GUC, GUA et GUG. Sa chaîne latérale est de nature aliphatique ramifiée et symétrique. La valine est biosynthétisée dans les plantes en plusieurs étapes à partir de l'acide pyruvique.
Citrulline
La citrulline () est un acide aminé non protéinogène. La citrulline a été identifiée pour la première fois il y a plus de 70 ans à partir de la pastèque Citrullus lanatus dont elle tient son nom. La pastèque est la plus importante source de citrulline connue à ce jour ( de pulpe selon l’espèce et le degré de maturité). Elle a pu être isolée mais non quantifiée dans d’autres cucurbitacées telles que le concombre, le melon, la citrouille, la courge. Chez la plupart des mammifères, l’intestin grêle est la principale source de citrulline circulante.
Thréonine
La thréonine (abréviations IUPAC-IUBMB : Thr et T) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, et l'un des aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons ACU, ACC, ACA et ACG. Elle est structurellement semblable à la valine, mais avec un groupe hydroxyle sur le . Elle possède de ce fait deux atomes de carbone asymétriques, le diastéréoisomère thréo (2S,3R) est de loin le plus abondant naturellement, le diastéréoisomère allo (2S,3S) étant bien plus rare dans les systèmes biologiques.
Glutamine
La glutamine (abréviations IUPAC-IUBMB : Gln et Q) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CAA et CAG. Elle résulte de l'amidification du carboxyle terminal de l'acide glutamique. Elle donne des résidus polaires électriquement neutres et tendant à former des liaisons hydrogène par son groupe amide. Son rayon de van der Waals est égal à . La L-glutamine est l'acide aminé libre le plus abondant du sang humain.
Lysine
La lysine (abréviations IUPAC-IUBMB : Lys et K) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, et l'un des neuf acides aminés essentiels pour l'homme. Elle est codée sur les ARN messagers par les codons AAA et AAG. Elle est caractérisée par la présence d'une fonction amine primaire à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu basique dans les protéines, tout comme l'arginine et l'histidine. Le peptide poly-lysine est un polymère de plusieurs lysines.
Acide aspartique
L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut . Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire.
Alanine
L'alanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ala et A) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GCU, GCC, GCA et GCG. Elle est caractérisée par une chaîne latérale apolaire aliphatique. Elle est, avec la sérine, la leucine et la glycine, l'un des acides aminés les plus fréquents dans les protéines. On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, principal constituant de la paroi bactérienne.